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乙酰苯胺的制備化學實驗

2019-04-30 10:14:53文/董玉瑩

乙酰苯胺,學名N-苯(基)乙酰胺,白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末,是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。

乙酰苯胺的制備

實驗目的

1.掌握由苯胺乙酰化制備乙酰苯胺的原理和方法。

2.掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作。

3.鞏固重結晶的操作方法。

實驗原理

反應式:

芳胺的酰化在有機合成中的作用:

(1)乙酰化反應常被用來“保護”伯胺和仲胺官能團,以降低芳胺對氧化性試劑的敏感性。

(2)氨基經酰化后,降低了氨基在親電取代反應(特別是鹵化)中的活化能力,使其由很強的第I類定位基變成中等強度的第I類定位,使反應由多元取代變為有用的一元取代。

(3)由于乙酰基的空間效應,往往選擇性地生成對位取代產物。

(4)在某些情況下,酰化可以避免氨基與其它功能基或試劑(如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等)之間發生不必要的反應。

作為氨基保護基的酰基基團可在酸或堿的催化下脫除。

芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來進行酰化,使用冰醋酸試劑易得,價格便宜,但需要較長的反應時間,適合于規模較大的制備。雖然乙酸酐一般來說是比酰氯更好的酰化試劑,但是當用游離胺與純乙酸酐進行酰化時,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副產物的生成。

反應方程式

乙酰苯胺的制備

實驗流程圖

乙酰苯胺的制備

實驗步驟及過程

1.投料:

在25mL圓底燒瓶中,加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少許鋅粉(約0.01g)然后裝上一短的刺形分餾柱,其上端裝一溫度計,支管通過支管接引管與接受瓶相連,接受瓶外部用冷水浴冷卻。

2.反應

將圓底燒瓶在石棉網上用小火加熱,使反應物保持微沸約15min。然后逐漸升高溫度,當溫度計讀數達到100℃左右時,支管即有液體流出。維持溫度在100~110℃之間反應約1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出

3、分離提純,此時溫度計讀數下降,表示反應已經完成。在攪拌下趁熱將反應物倒入10mL水中,冷卻后抽濾析出的固體,用冷水洗滌。粗產物用水重結晶,產量0.6~0.9g,熔點113~114℃(文獻值114.3℃)。

注意事項

(1)久置的苯胺易被氧化,故最好用新蒸的苯胺。

(2)加人鋅粉的目的是防止苯胺在反應過程中被氧化,生成有色雜質。

(3)反應液冷卻后,立即析出固體產物,粘在瓶壁上,不易處理。故應趁熱在攪動下倒人冷水中,以除去過量的醋酸及未反應的苯胺。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入:脫離現場至空氣新鮮處。就醫。

食入:誤服者給飲足量水,催吐。就醫。

滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

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